1,5,7-Triazabiciclo[4.4.0]dec-5-ene CAS#5807-14-7
Numero CAS:5807-14-7
Formula chimica:C7H13N3
Sinonimi:
LABOTEST-BB LT00847641
1,5,7-TRIAZABICICLO[4.4.0]DEC-5-ENE
1,3,4,6,7,8-ESAIDRO-2H-PIRIMIDO[1,2-A]PIRIMIDINA
Quantità minima d'ordine (MOQ):1 FCL (carico completo di container)
Aspetto:Polvere bianca
1,5,7-Triazabiciclo[4.4.0]dec-5-ene CAS#5807-14-7
Il 1,5,7-triazabiciclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) è una guanidina biciclica che ha trovato ampia applicazione in chimica organica, in particolare come potente catalizzatore per la sintesi e il riciclo di polimeri, l'utilizzo di CO2 e la sintesi di derivati dell'acido carbossilico. Portando sia un azoto nucleofilo che un gruppo NH elettrofilo, il TBD è un reagente multifunzionale. Può fungere da superbase organica, reagente di trasferimento acilico e attivatore di legami a idrogeno. È un eccellente catalizzatore per reazioni di Michael e di tipo Michael. L'organocatalizzatore facilmente disponibile 1,5,7-triazabiciclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) è stato utilizzato per la sintesi rapida di 3-idrossiisoindolin-1-oni da 3-alchilidenftalidi[1-2].
Proprietà chimiche del 1,5,7-triazabiciclo[4.4.0]dec-5-ene |
Punto di fusione |
125-130 °C (lett.) |
Punto di ebollizione |
222,3±23,0 °C (previsto) |
densità |
1,28±0,1 g/cm³ (Previsto) |
temperatura di conservazione. |
in atmosfera inerte (azoto o argon) a 2–8 °C |
solubilità |
toluene: solubile 1 g/15 mL |
modulo |
polvere in cristallo |
pka |
14,47±0,20 (Previsto) |
colore |
Da bianco a quasi bianco |
Solubilità in acqua |
acetonitrile: solubile |
BRN |
3242 |
InChI |
InChI=1S/C7H13N3/c1-3-8-7-9-4-2-6-10(7)5-1/h1-6H2,(H,8,9) |
InChiKey |
FVKFHMNJTHKMRX-UHFFFAOYSA-N |
SORRISI |
C12=NCCCN1CCCN2 |
Riferimento al database CAS |
5807-14-7 (Riferimento al database CAS) |
Informazioni sulla sicurezza |
Codici di pericolo |
C |
Dichiarazioni di rischio |
34 |
Indicazioni di sicurezza |
26-36/37/39-45-27 |
RIDADR |
UN 1759 8/PG 2 |
WGK Germania |
3 |
F |
9-21-34 |
TSCA |
Elencato nel TSCA |
Classe di rischio |
8 |
Gruppo di imballaggio |
III |
Codice HS |
29335990 |
Classe di archiviazione |
8A - Materiali pericolosi corrosivi combustibili |
Classificazioni dei pericoli |
Corr. cutaneo 1B |
Applicazione del prodotto 1,5,7-Triazabiciclo[4.4.0]dec-5-ene CAS#5807-14-7
Il 1,5,7-triazabiciclo[4.4.0]dec-5-ene può essere utilizzato come organocatalizzatore per l'aminolisi degli esteri. Può essere utilizzato come catalizzatore per l'addizione diretta di legami P(O)-H (dialchilfosfiti e difenilfosfoniti) a vari alcheni attivati. Il 1,5,7-triazabiciclo[4.4.0]dec-5-ene (PTBD) supportato su polimero è stato utilizzato come base e come agente sequestrante di reagenti per la sintesi di eteri arilici da fenoli e alogenuri alchilici o arilici.
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