Di-terz-butile dicarbonato CAS#24424-99-5
Numero CAS:24424-99-5
Formula chimica: C10H18O5
Sinonimi:
(BOC)2O
(BOC)2O FLUKA
Anidride di Boc, solido/liquido
Quantità minima d'ordine (MOQ):1 FCL (carico completo di container)
Aspetto:Liquido Transperante
Di-terz-butile dicarbonato CAS#24424-99-5
Il dicarbonato di di-terz-butile (Boc2O) è un reagente utilizzato principalmente per l'introduzione del gruppo protettivo Boc nelle funzionalità amminiche. Viene anche impiegato come agente disidratante in alcune reazioni organiche, in particolare con acidi carbossilici, determinati gruppi idrossilici o con nitroalcani primari.
Proprietà chimiche del dicarbonato di di-terz-butile |
Punto di fusione |
23 °C (lett.) |
Punto di ebollizione |
56-57 °C/0,5 mmHg (lett.) |
densità |
0,95 g/mL a 25 °C (lett.) |
pressione di vapore |
3,85 Pa a 25 °C |
indice di rifrazione |
N |
Fp |
99 °F |
temperatura di conservazione. |
2-8°C |
solubilità |
Cloroformio (con parsimonia), metanolo (con moderazione) |
modulo |
Solido cristallino a basso punto di fusione |
colore |
Bianco |
Peso specifico |
0.950 |
Solubilità in acqua |
Miscibile con decalina, toluene, tetracloruro di carbonio, tetraidrofurano, diossano, alcoli, acetone, acetonitrile e dimetilformammide. Immiscibile con acqua. |
Sensibile |
Sensibile all'umidità |
BRN |
1911173 |
Stabilità: |
Sensibile agli acidi |
Applicazione principale |
sintesi peptidica |
InChI |
1S/C10H18O5/c1-9(2,3)14-7(11)13-8(12)15-10(4,5)6/h1-6H3 |
InChiKey |
DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N |
SORRISI |
CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C |
LogP |
1,87 a 25 ℃ |
Riferimento al database CAS |
24424-99-5 (Riferimento al database CAS) |
Sistema di registrazione delle sostanze dell'EPA |
Acido dicarbonico, estere bis(1,1-dimetiletil) (24424-99-5) |
Informazioni sulla sicurezza |
Codici di pericolo |
T+,T,F,Xi,F+ |
Dichiarazioni di rischio |
11-19-26-36/37/38-43-10-40 |
Indicazioni di sicurezza |
16-26-28-36/37-45-7/9-37/39-24-36/37/39-33 |
RIDADR |
UN 2929 6.1/PG 1 |
WGK Germania |
3 |
RTECS |
HT0230000 |
F |
4.4-10-21 |
Temperatura di autoaccensione |
460 °C |
Note sui pericoli |
Infiammabile/Irritante/Molto tossico |
TSCA |
Elencato nel TSCA |
Classe di rischio |
6.1 |
Gruppo di imballaggio |
IO |
Codice HS |
29209010 |
Classe di archiviazione |
3 - Liquidi infiammabili |
Classificazioni dei pericoli |
Tossicità acuta 1 per inalazione |
Tossicità |
LD50 per via orale nel coniglio: > 5000 mg/kg LD50 per via cutanea nel coniglio: > 2000 mg/kg |
Applicazione del dicarbonato di di-terz-butile CAS#24424-99-5
Il dicarbonato di di-terz-butile ha i seguenti usi:
(1) Come parte di una serie di inattivatori dell'ammino ossidasi del plasma bovino. Gli aminometileni sono stati preparati mediante la reazione della propargilammina Boc con formaldeide, diisopropilammina e bromuro di rame.
(2) Può essere utilizzato come reagente di carbossilazione di uso generale. I nucleofili di carbonio generati da una base non nucleofila (LDA) sono stati efficacemente intrappolati con dicarbonato di di-terz-butile (anidride Boc) per fornire i corrispondenti acetati di arile terz-butile, malonati di arile di di-terz-butile, malonati di arile asimmetrici e benzoati di terz-butile in rese elevate.
(3) Gli alcoli come derivati Boc sono stati protetti cataliticamente dagli acidi di Lewis. Reagenti per l'introduzione di gruppi protettivi Boc.
(4) Reagenti per la preparazione di ammine protette con Boc. Le idrazine protette con tri-terz-butossicarbonile preparano esteri Fmoc in reagenti cromogenici per il monitoraggio di aldeidi in fase solida.
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