Dimetilsolfossido CAS#67-68-5

Il dimetilsolfossido (abbreviato DMSO) è un composto organico contenente zolfo; formula molecolare: (CH3)2SO. Si presenta come un liquido trasparente incolore, inodore, igroscopico e infiammabile a temperatura ambiente. Presenta sia un'elevata polarità che un alto punto di ebollizione. Presenta inoltre caratteristiche aprotiche e miscibili in acqua. Presenta bassa tossicità, buona stabilità termica e non è miscibile con la paraffina. È solubile in acqua, etanolo, propanolo, etere, benzene e cloroformio e in molti altri tipi di sostanze organiche ed è definito "solvente universale". È un solvente organico comune con la più elevata capacità di dissoluzione. Può dissolvere la maggior parte dei composti organici, inclusi carboidrati, polimeri, peptidi, nonché molti sali e gas inorganici. Può sciogliere una certa quantità di soluto il cui peso è pari al 50-60% del suo peso (altri solventi comuni di solito ne sciolgono solo il 10-20%), quindi è molto importante nella gestione dei campioni e nello screening ad alta velocità dei farmaci. In determinate condizioni, il contatto tra dimetilsolfossido e cloruro può persino portare a una reazione esplosiva.

Il dimetilsolfossido è una sostanza altamente polare e aprotica, quindi priva di proprietà acide e basiche. Possiede eccezionali proprietà solventi sia per i componenti organici che inorganici, derivanti dalla sua capacità di associarsi sia a specie ioniche che a molecole neutre polari o polarizzabili. Il dimetilsolfossido migliora la penetrazione topica del farmaco seminato grazie alla sua capacità di spostare l'acqua legata dallo strato corneo; ciò è accompagnato dall'estrazione dei lipidi e da cambiamenti configurazionali delle proteine.
Il solvente è diluito. Sono stati segnalati aumenti nella penetrazione del farmaco con concentrazioni di dimetilsolfossido pari a sole il 15%, ma aumenti significativi della permeabilità richiedono generalmente concentrazioni superiori al 60-80%. Inoltre, mentre le sostanze a basso peso molecolare possono penetrare rapidamente negli strati profondi della pelle, il trasporto apprezzabile di molecole con peso molecolare superiore a 3000 è difficile.
Il dimetilsolfossido è ora incorporato in numerosi prodotti regolamentati per applicazioni sanitarie e di somministrazione di farmaci, tra cui la stabilizzazione delle formulazioni di prodotti, le applicazioni a rilascio prolungato e la somministrazione di polimeri medicali.
L'uso del dimetilsolfossido per migliorare la somministrazione transdermica è stato segnalato per diclofenac, ciclosporina, timololo e un'ampia gamma di altri farmaci. Il dimetilsolfossido è stato utilizzato anche nella formulazione di un'iniezione contenente allopurinolo. È stato inoltre studiato per l'uso in una preparazione parenterale sperimentale per il trattamento dei tumori epatici.
Nelle formulazioni di vernice a base di idoxuridina, il dimetilsolfossido agisce sia come solvente per aumentare la solubilità del farmaco sia come mezzo per consentire la penetrazione dell'agente antivirale negli strati più profondi dell'epidermide.
Il dimetilsolfossido è stato anche studiato come potenziale agente terapeutico in condizioni quali sclerodermia, cistite interstiziale,(12) artrite reumatoide e lesioni muscoloscheletriche acute, e come analgesico.(13–17) È stato anche raccomandato per il trattamento dell'extravasazione di antraciclina(18–21) ed è stato studiato come potenziale crioprotettore.