Fumarato di dimetile CAS#624-49-7
Numero CAS:624-49-7
Formula chimica:C6H8O4
Sinonimi:
But-2-enedioicaciddimetilestere
estere bismetilico dell'acido fumarico
Disco di dimetilfumarato. 26/10/2000
Quantità minima d'ordine (MOQ):1 FCL (carico completo di container)
Aspetto: Liquido incolore
Fumarato di dimetile CAS#624-49-7
Nel marzo 2013, la FDA statunitense ha approvato il dimetilfumarato per il trattamento delle forme recidivanti di sclerosi multipla (SM). Il dimetilfumarato è il più recente farmaco orale per la SM. Sebbene il suo meccanismo d'azione non sia completamente compreso, il dimetilfumarato aumenta le citochine antinfiammatorie (IL-10, IL-4 e IL-6), diminuisce le citochine proinfiammatorie (IL-1β, IL-6 e TNF-α) e attiva la via di segnalazione Nrf2 per proteggere le cellule neuronali. L'attivazione di Nrf2 avviene tramite elettrofili che formano legami covalenti, come il dimetilfumarato, un accettore di Michael. Il dimetilfumarato è utilizzato in Europa dal 1994 per il trattamento della psoriasi e presenta un profilo di sicurezza favorevole a lungo termine. Uno studio esplorativo su pazienti con SM recidivante-remittente ha mostrato una significativa riduzione delle lesioni da SM dopo 18 settimane di trattamento con 720 mg/die di dimetilfumarato. La valutazione del dimetil fumarato in un modello murino di encefalomielite autoimmune sperimentale, tipica della sclerosi multipla, ha evidenziato una riduzione dell'infiammazione dei macrofagi nel midollo spinale. Il dimetil fumarato si ottiene con elevata purezza mediante esterificazione dell'acido fumarico con metanolo e acido solforico catalitico.
Proprietà chimiche del fumarato di dimetile |
Punto di fusione |
102-106 °C (lett.) |
Punto di ebollizione |
192-193 °C (lett.) |
densità |
1,37 g/cm³ |
pressione di vapore |
5 hPa (25 °C) |
indice di rifrazione |
1,4062 (stima) |
Fp |
192-193 °C |
temperatura di conservazione. |
Conservare a temperatura inferiore a +30°C. |
solubilità |
1,6 g/l |
modulo |
Liquido |
colore |
Trasparente, da incolore a leggermente giallastro |
PH |
4.0-6.0 (10 g/l, H2O, 20℃) sospensione |
Solubilità in acqua |
Solubile in acqua (1,6 mg/ml a 20 °C), metanolo (30-36 mg/ml), etanolo (10 mg/ml a 25 °C), DMSO (29 mg/ml a 25 °C) e DMF (~12 mg/ml). |
Merck |
14.4287 |
BRN |
774590 |
Stabilità: |
Stabile. Incompatibile con acidi, basi, agenti ossidanti e agenti riducenti. |
InChI |
1S/C6H8O4/c1-9-5(7)3-4-6(8)10-2/h3-4H,1-2H3/b4-3+ |
InChiKey |
LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N |
SORRISI |
[H]\C(=C(\[H])C(=O)OC)C(=O)OC |
Riferimento al database CAS |
624-49-7 (Riferimento al database CAS) |
Riferimento di chimica NIST |
Acido 2-butenedioico (E)-, estere dimetilico (624-49-7) |
Sistema di registrazione delle sostanze dell'EPA |
Acido 2-butenedioico (2E)-, estere 1,4-dimetilico (624-49-7) |
Informazioni sulla sicurezza |
Codici di pericolo |
Xn |
Dichiarazioni di rischio |
21-38-41-43-36/37/38-36/38 |
Indicazioni di sicurezza |
26-36/37/39-36/37 |
RIDADR |
UN 3077 9 / PGIII |
WGK Germania |
1 |
RTECS |
EM6125000 |
TSCA |
Elencato nel TSCA |
Classe di rischio |
9 |
Codice HS |
29171990 |
Classe di archiviazione |
11 - Solidi combustibili |
Classificazioni dei pericoli |
Tossicità acuta 4 Dermica |
Dati sulle sostanze pericolose |
624-49-7 (Dati sulle sostanze pericolose) |
Tossicità |
LD50 per via orale nel coniglio: 2240 mg/kg LD50 per via cutanea nel coniglio: 1250 mg/kg |
Applicazione del fumarato di dimetile CAS#624-49-7
Il fumarato di dimetile agisce come immunomodulatore. Viene anche utilizzato nelle reazioni di cicloaddizione che coinvolgono ilidi, benzeni e amminoacidi. Viene aggiunto a cereali, tabacco, cuoio e conservanti. Abbigliamento
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