Trimetilsilil trifluorometansolfonato CAS#27607-77-8

Numero CAS:27607-77-8
Formula chimica: S4hsf3o3si
Sinonimi:

TRIMETILSILIL TRIFLUOROMETANESOLFONATO
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Acido metansolfonico, trifluoro-, trimetilsilil estere

Aspetto:Polvere bianca

MOQ (Quantità minima d'ordine):1 FCL (carico completo del contenitore)

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Dettagli del prodotto

Trimetilsilil trifluorometansolfonato CAS#27607-77-8

Il trimetilsilil trifluorometano solfonato è generalmente utilizzato nelle seguenti reazioni:
1. Sililazione. Il TMSOTf è ampiamente utilizzato nella conversione dei composti carbonilici nei loro enol eteri. La conversione è circa 109 più veloce con TMSOTf/trietilammina che con clorotrimetil silano. I composti dicarbonilici vengono convertiti nei corrispondenti bis enol eteri; questo metodo rappresenta un miglioramento rispetto al precedente metodo in due fasi. In generale, il TMSOTf ha una tendenza alla C-sililazione che si osserva più chiaramente nella reazione degli esteri, dove la C-sililazione prevale sulla O-sililazione.
2.Attivazione del carbonile. La 1,3-diossolanazione degli enali coniugati è facilitata da TMSOTf in presenza di 1,2-bis(trimetilsilil ossi)etano. In particolare, è possibile una protezione altamente selettiva di chetoni stericamente differenziati (eq 10). TMSOTf media una condensazione stereoselettiva di tipo aldolico di silil enol eteri e acetali (o ortoesteri). Le condizioni di reazione non basica sono estremamente blande. L'uso di TMSOTf nelle reazioni aldoliche di silil enol eteri e acetali chetenici con aldeidi è onnipresente. La ciclizzazione stereoselettiva degli esteri enammidici α,β-insaturi è indotta da TMSOTf ed è stata utilizzata come via per le chinolizidine e le indolizidine.

Proprietà chimiche del trimetilsilil trifluorometansolfonato

Punto di fusione	25°C
Punto di ebollizione	77 °C/80 mmHg (lit.)
densità	1,228 g/mL a 25 °C (lit.)
pressione di vapore	4,7 hPa (20 °C)
indice di rifrazione	N 20/G 1,36 (lett.)
Fp	78 °F
temperatura di conservazione	Conservare a temperatura inferiore a +30°C.
solubilità	sol idrocarburi alifatici e aromatici, alogenoalcani, eteri.
modulo	Liquido fumante
colore	Da trasparente incolore a marrone chiaro
Peso specifico	1.15
Solubilità in acqua	REAGIRE
Sensibile	Sensibile all'umidità
Sensibilità idrolitica	8: reagisce rapidamente con umidità, acqua, solventi protici
Merck	14.9719
BRN	1868911
InChiKey	Ftflamfqiq Znbhffsun
Riferimento al database CAS	27607-77-8 (riferimento al database CAS)
Riferimento chimico NIST	Trimetilsilil trifluorometansolfonato (27607-77-8)
Sistema di registro delle sostanze dell'EPA	Acido metansolfonico, trifluoro-, trimetilsilil estere (27607-77-8)

Informazioni sulla sicurezza

Codici di pericolo	C,F
Dichiarazioni di rischio	10-14-34
Dichiarazioni di sicurezza	16-26-36/37/39-45-8
lettore	UN 2920 8/PG 2
WGK Germania	3
F	10-21
Temperatura di autoaccensione	405 °C DIN 51794
Nota di pericolo	Corrosivo/Infiammabile
TSCA	Elencato nel TSCA
Classe di rischio	3
Gruppo di imballaggio	III
Codice HS	29310095

Applicazione del prodotto di trimetilsilil trifluorometansolfonato CAS#27607-77-8

Il trimetilsilil trifluorometansolfonato è un trialchilsilil triflato utilizzato come catalizzatore nella sintesi organica. Il trimetilsilil trifluorometansolfonato viene utilizzato in combinazione con l'etere etilico di trifluoruro di boro per preparare un acido di Lewis più potente dei suoi componenti e particolarmente efficace in solvente acetonitrile. Il trimetilsilil è un reagente comunemente utilizzato nella ciclizzazione di tipo Dieckmann di esteri-immidi e diesteri.

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